亲电加成

简介

亲电加成

不饱和烃都含有π键。如烯烃分子中π轨道处于双键的上方和下方,π电子是裸露的,易于受亲电试剂的攻击自制。

亲电试剂(electrophiles):

试剂在进攻反应中心时,试剂的正电部分较活泼,总是先加在反应中心电子云密度大的原子上,即电子云密度较大的双键碳上。常见的亲电试剂有卤素(Cl2、Br2),无机酸(H2SO4、HCl、HBr、Hl、HOCl、HOBr),有机酸(F3C—COOH、CI3C—COOH)等。

亲电加成反应electrophilicaddition:

不饱和烃受亲电试剂进攻后,π键断裂,试剂的两部分分别加到重键两端的碳原子上。有机化学中的概念,对进攻试剂而言,如果是获取电子倾向强烈的,如卤素、氯化氢(中的H+)等,与烯、炔加成反应时,先是由亲电的部分(H+、X+)进攻多电子的烯、炔的重键,称亲电加成。编辑本段亲电加成反应(EA)简称亲电加成,是亲电试剂(带正电的基团)进攻不饱和键引起的加成反应。反应中,不饱和键(双键或三键)打开,并与另一个底物形成两个新的σ键。反应分两步进行:

第一步

亲电试剂对双键进攻形成碳正离子。

第二步

亲核试剂与碳正离子中间体结合,形成加成产物。反应的决速步由亲电试剂进攻而引起的加成反应,故称为亲电加成反应。亲电加成中最常见的不饱和化合物是烯烃和炔烃.

亲电加成机理

亲电加成有多种机理,包括:碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理.反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系,一般来说,在卤素加成反应中,溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行,而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行(有时也经过环状氯正原子)。这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同,溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠,发生电子云的离域,而氯则不然。

(图)亲电加成乙烯与溴亲电加成(环状鎓离子历程)

不同的机理也会产生立体选择性不同的产物。碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物的混合物,离子对机理得到的是顺式加成产物,而环鎓离子机理得到反式加成产物。对于不对称的亲电加成反应来讲,反应一般符合马氏规则,产物具有区域选择性。但双键碳上连有吸电子基团或以有机硼化合物作亲电试剂时,产物是反马氏规则的,例如烯烃与乙硼烷生成烷基硼的反应。主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。亲电试剂进攻芳香环时,主要发生的不是亲电加成反应,而是亲电芳香取代反应。其他的加成反应主要机理还有亲核加成反应、自由基加成反应和环加成反应。

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